Pak ale vypukla druhá světová válka a Bulharsko se ocitlo ve složité pozici. Byť část carovy vlády inklinovala k podpoře nacistů, nechtěl se Boris pustit do další války. Rozhodl se proto hrát takříkajíc na obě strany. Aby zemi ochránil před osudem obsazeného Maďarska či Jugoslávie, rozhodl se vstoupit do Osy a umožnil německé armádě využívat bulharské železnice. Za odměnu mu Němci zprostředkovali zisk bývalých bulharských území v Rumunsku a Makedonii, a navíc pomohli při bulharské invazi do Řecka. By Unknown author - This file was provided to Wikimedia Commons by the Bulgarian Archives State Agency as part of a cooperation project. The Bulgarian Archives State Agency provides images, which are public domain. For attribution/citation of the source,