V 50. letech pak Sinatra navázal přátelství s chicagským bossem Samem Giancanem, který měl úzké vztahy s odbory. Z tohoto důvodu pak Sinatra v roce 1960 seznámil Giancana s mladým senátorem z Massachusetts, Johnem F. Kennedym, který si tak měl přes tohoto mafiána zajistit hlasy členů odborů. reddit